Формирование двухатомных фенолов по реакции Раймера-Тимана

Содержимое статьи:

Реакция Раймера-Тимана - это реакция, используемая для формирования двухатомных фенолов из о-дигидроксибензолов и альдегидов.
Реакция протекает в три этапа:

1. Алкилирование: Альдегид реагирует с о-дигидроксибензолом, образуя замещенный дигидроксибензол.
2. Дегидратация: Замещенный дигидроксибензол претерпевает дегидратацию, образуя дигидроксистильбен.
3. Окисление: Дигидроксистильбен окисляется до двухатомного фенола.
   Образование гидрохинона Когда формилируется гидрохинон, оба водорода на бензольном кольце замещаются на альдегидные группы. Это приводит к образованию 2,5-дигидроксибензолдикарбальдегида, а не 2,5-дигидроксибензальдегида.
   Обоснование
   • Альдегидная группа является более сильным электрофилом, чем бензольное кольцо, и поэтому она будет предпочтительно атаковать наиболее реактивные позиции на бензольном кольце, которыми являются орто- и пара-положения к гидроксильным группам.
   • Замещение двух водородов на альдегидные группы приводит к образованию более стабильного продукта, поскольку альдегидные группы обладают сопряжением.